Certificados SSL

Se pueden obtener certificados SSL gratis con Let's Encrypt que requiere tener ejecutando algún cliente ACME en el web server.

Ver: Cómo instalar un SSL gratuito en IIS

Luego habrá que verificar cómo configurar el firewall (en nuestro caso Ubiquiti).

Hay un ACME Package para pfSsense que permite administrar los procesos de generación, validación y renovación de certificados.

Installing a LetsEncrypt SSL Certificate with pfSense on an Internal Server

Para el caso de servidores Windows una opción es ACMESharp.